Page 9 - 友和_胜肽合成專刊_BR11407001

⛤ 保護基試劑 Protecting group

天然胺基酸本身沒有保護基團，會直接參與蛋白質合成，保護基團的目的是在胜肽

合成過程中保護反應官能基，避免反應中不必要的化學反應，常見的保護基有二種 : 保
Fmoc (9-fluorenylmethoxycarbonyl) 及 Boc (tert-butoxycarbonyl)。
護
基
試
劑

Fmoc Boc Protecting group

常見化學試劑可保護的官能基

官能基 氫氧基 胺基 羰基 羧基
常見試劑 去保護基條件
(-OH) (-NH ) (-C=O) (-COOH)
2

鹼性或還原條件
醯化試劑 ✓ ✓
(DIBAL、LAH等)
矽烷化試劑 ✓ ✓ ✓ 酸性條件或氟離子

縮(硫)醛化試劑 ✓ 汞鹽或高價碘化合物

烷氧基甲基化試劑 ✓ 酸催化水解

三苯甲基(Tr)化試劑 ✓ 酸催化水解

Boc 試劑 ✓ ✓ 酸性條件下用 TFA

Fmoc 試劑 ✓ Piperidine、DMF
鹼性條件

Alloc、Cbz、 Bn、Allyl 試劑 ✓ 鈀催化劑

Troc 試劑 ✓ ✓ 鋅粉或電解

Teoc 試劑 ✓ 氟離子 (如TBAF)

汞齊鈉/異丙醇、
磺醯化試劑 ✓ ✓
甲基溴化鎂

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